かりゆしウェアの起源は、昭和45年に当時の社団法人沖縄県観光連盟会長の故・宮里定三氏の発案により、「沖縄の暑い夏を快適に過ごすとともに、観光沖縄をPRするため」を目的に「沖縄シャツ」の名称で発売されたのが始まりでした。 当時の沖縄シャツはハイビスカスやデイゴ、沖縄伝統工芸品である琉球紅型（びんがた）や琉球絣（かすり）の柄をあしらったデザインが主流でした。その後、平成12年に名称を「かりゆしウェア」に統一され、同年「九州・沖縄サミット」にて、各国首脳がかりゆしウェアを着用したことがきっかけで急速に広まっていきました。

かりゆしウェアが広く普及し始めるとともに、デザインはもちろん、開襟シャツからボタンダウンや長袖、喪服用などのシャツもつくられるようなり、スタイルも多様化してきました。 沖縄県内では、かりゆしウェアは夏の正装としてすっかり定着しており、暑い夏を快適に過ごすビジネスウェアとして多くの方々が着用しています。また、かりゆしウェアはクールビズの取り組みの一環として政府に推進されています。

アロハシャツの起源には諸説ありますが、日本の和服から派生したという説が有力で、日本人移住者が持っている着物の美しさに惹かれた現地の方が「着物をシャツにしてくれ」と和柄の着物をシャツに仕立て直したものが起源とされています。現地ハワイで親しまれるようになっていたアロハシャツを見た観光客が、ハワイを訪れた記念にとアロハシャツを買い求め、持ち帰るようになりました。着物地のシャツがハワイの名物として認知され、徐々に広まっていき、アロハシャツの人気が高まっていったのです。

かりゆしウェアは、日本と関わりの深いアロハシャツをモチーフに作られています。いわば、アロハシャツの親戚として生まれてきたと言っても過言ではありません。 親戚というだけあって、かりゆしウェアとアロハシャツは基本的な形状やデザインがそっくりです。そのため、かりゆしウェアは「沖縄の県産品で沖縄らしさを表現したもの」と定義づけられ、アロハシャツと区別しています。